[스타트업 미국진출 가이드] 스타트업이 반드시 알아야 할 지분희석(Dilution)과 희석방지 (Part 2)

이 글은 성기원 변호사의 기고문입니다. 스타트업을 위한 양질의 콘텐츠를 기고문 형태로 공유하고자 하는 분이 있다면 벤처스퀘어 에디터 팀 editor@venturesquare.net으로 연락 주시기 바랍니다.

(Disclaimer: 아래의 내용은 오로지 일반적인 정보를 제공할 목적으로 작성된 것으로써 특정 고객을 위한 법률자문의 목적으로 작성된 것이 아니므로 해당 정보에 기반하여 조치를 취하시기에 앞서 반드시 변호사에게 자문을 구하시기 바랍니다.)

지난 글에서는 지분희석의 2가지 방식, 가격 기반 희석 방지(Price-based anti-dilution)과 약정 기반 희석 방지(Contractual anti-dilution)에 대하여 간단히 살펴본 바 있다.

참고로 모든 우선주 투자 계약서에 지분희석 방지 조항이 들어가는 것은 아니고, 대부분의 경우 시리즈 A 단계(일부 Seed 단계 포함) 이후부터 지분희석 방지 조항이 포함되는 편이다. 그리고 만약 포함이 되어 있다면 거의 대부분 가격 기반 희석 방지(Price-based anti-dilution) 방식 중 가중 평균(weighted average) 방식이 사용되는 편이다.

그리고 지분희석 방지 조항의 적용의 예외가 되는 경우들도 있는데, 보통은 이사회가 승인한 회사의 스톡옵션 플랜에 따른 직원이나 고문들에 대한 스톡옵션 발행의 경우가 이에 해당한다. 특히 우선주 투자계약을 작성하면서 설립정관(Certificate of Incorporation)을 수정하는 경우가 일반적인데, 이 때 미리 정해진 숫자의 주식을 옵션 풀(option pool)로 정해 놓고 그 한도 내에서 새로운 주식을 발행하는 것은 지분희석 방지 조항의 적용대상이 아닌 것으로 투자자와 합의하게 된다.

 

◆ 전환 약속 어음(Convertible Note)과 SAFE의 경우에도 지분희석 방지 조항이 있을까?

초기 단계(Pre-seed or Seed 단계)의 스타트업에 투자하는 대표적인 방식으로는 전환 약속 어음과 SAFE 방식이 자주 사용되고 있는데, 전환 약속 어음과 SAFE 방식으로 투자를 한 투자자들도 지분희석 방지를 주장할 수 있는지 창업자들과 투자자로부터 자주 질문을 받는 편이다.

일단, 전환 약속 어음과 SAFE의 경우 주식으로의 전환(conversion)이 있기 전까지는 회사의 지분을 소유하는 것이 아니므로 엄밀히 따지자면 투자자들은 주식으로 전환할 때까지는 희석될 주식 자체가 없다고 봐야 한다. 그리고 나중에 주식으로 전환하는 equity financing 라운드부터 다른 투자자들과 동일한 방법으로 지분희석 방지조항의 적용을 받게 된다고 이해할 수 있다.

그러나 한편으로는, 전환 약속 어음 또는 SAFE 계약서 상에 기업가치 상한선(valuation cap)이 설정되어 있는 경우, 이는 투자자가 주식으로 전환 시 발행될 주식 수량에 대하여 지분희석 방지조항과 같은 효과를 나타낸다고 볼 수 있다. 쉽게 설명하여, valuation cap이 설정되어 있는 경우에는, 전환이 이루어지기 전에 회사가 추가 주식을 발행하면 투자자의 전환 가격이 낮아지는 효과가 있고 결과적으로 투자자는 valuation cap이 적용된 equity financing 라운드 직전 기준 회사에 대한 지분 비율을 보장받을 수 있다.

더욱이 일부 전환 약속 어음 또는 SAFE 투자자들은 계약서에 별도의 조항(최혜국 조항, “Most Favored Nation”)을 넣어 자신들보다 나중에 투자하는 투자자들보다는 항상 더 유리한 조건으로 주식 전환을 할 수 있도록 보호장치를 두기도 한다.

 

◆ 투자 전 가치(Pre-money valuation)와 투자 전 완전 희석 기준 자본(Fully-diluted Capitalization)에 대한 이해

투자 전 가치는 투자자의 지분을 결정하는데 가장 큰 영향을 미치는 항목 중 하나이므로 정확한 이해가 필요하다. 그러나 회사의 가치라는 부분만 이해하는 것은 지분율에 대한 이해를 반 밖에 하지 못하는 것과 다름없다. “투자 전 완전 희석 기준 자본(pre-money fully-diluted capitalization)”의 개념까지 이해를 해야 지분율에 대한 완전한 이해를 한 것이라 볼 수 있다.

보통 신규 투자시 발행하는 주식의 가격을 정하는데 쓰이는 방식은
Price Per Share (PPS) = Pre-money valuation (투자 전 가치) ÷ Fully-diluted Capitalization (투자 전 완전 희석 기준 자본)

일반적으로 투자 전 가치는 상수이기 때문에 PPS와 Fully-diluted capitalization은 반비례한다. 그러므로, 희석된 자본이 커질 수록 한 주를 얻기 위해 투자자가 지불해야 하는 금액이 줄어드는 것이다. 일반적으로 equity financing 이전에 이미 발행된 주식은 회사의 완전 희석 기준 자본에 포함됨에는 이견이 없지만, 항목에 따라 회사의 완전 희석 기준 자본에 포함을 시킬지 아닐지에 대한 회사 측과 투자자 간의 이견이 발생할 수 있다. 따라서 이 부분을 투자계약 작성 전에 반드시 확인하고 합의를 하는 것이 중요하다.

완전 희석 기준 자본에 포함 여부에 대하여 이견이 발생할 수 있는 항목으로는 대표적으로 아래의 4가지가 있다.

1. 옵션과 신주인수권

투자자들은 당연히 옵션과 신주인수권은 언제든지 주식으로 전환하여 주식수의 증가를 가져올 수 있으므로 완전 희석 기준 자본에 포함할 것을 요구하는 편이다.

2. 옵션 풀(option pool)로 유보되어 있는 주식수

투자자들은 회사가 미리 유보해 둔 옵션 풀 역시 언제든지 회사가 직원이나 고문들에게 부여할 수 있고 따라서 나중에 주식으로 전환될 수 있기 때문에 완전 희석 기준 자본에 포함할 것을 요구하는 편이다.

3. 옵션 풀(option pool)의 증가

투자자들은 일반적으로 투자가 이루어지기 전에 옵션 풀로 유보될 주식수를 증가시킬 것을 요구하는 편인데, 예를 들어, 투자 전에 10%의 옵션 풀 비율을 유지하였다면 투자 후에도 동일한 10%를 유지하기를 원하면서 옵션 풀의 숫자를 증가할 것을 요구하게 된다. 그 이유는 옵션 풀이 증가하면 그만큼 완전 희석 기준 자본이 증가하는 것이고 결과적으로 PPS가 낮아지기 때문이다.

4. 전환 약속 어음(Convertible Note) 및 SAFE

마지막으로 투자자들은 앞에서 살펴 본 전환 약속 어음과 SAFE 역시 완전 희석 기준 자본에 포함할 것을 요구하는 편이다. 앞서 살펴보았듯이 전환 약속 어음과 SAFE는 equity financing 라운드 전까지는 주식이 아니지만 equity financing 라운드 이후에는 주식으로 전환될 권리가 있기 때문에 보통 완전 희석 기준 자본에 포함하는 것으로 본다.

결국 위 4가지 항목의 포함 여부에 따라 완전 희석 기준 자본의 숫자가 크게 변경될 수 있고 이에 따른 PPS의 변동의 폭이 클 수 있기 때문에 반드시 투자 전에 위 4가지 항목에 대하여 투자자들과 하나씩 합의를 하는 것이 매우 중요한 부분이라 할 수 있다.

 

◆ 마무리 하며

창업자 입장에서는 투자 라운드를 거치면서 본인들의 지분이 지나치게 희석되는 것을 당연히 원치 않는다. 그리고 이는 투자자들 역시 마찬가지이다. 자신이 투자하면서 기대하였던 지분 비율이라는 것이 있을 것인데 그 비율이 후속 투자를 거치면서 예상보다 너무 많이 희석이 되는 것을 좋아할 투자자는 없기 때문이다. 따라서 지분희석 방지에 대한 부분은 항상 이슈가 되는 부분이다.

그렇다고 창업자들 입장에서 지분희석 방지에 대한 부분 중 가장 일반적으로 사용되는 광의의 가중 평균 방식(broad-based weighted average)의 경우에는 너무 부정적으로 볼 필요는 없다. 회사가 계속하여 성장할 것으로 예상되고 후속 투자 라운드에서 기존 라운드의 투자 가치보다 낮게 투자를 받아야만 하는 불가피한 상황이 벌어지지 않는 한 위 지분희석 방지 조항은 적용이 될 이유가 없고 따라서 창업자들에게 불리하게 작용할 여지도 없기 때문이다. 따라서 이와 관련하여 투자자와 계약상 불필요한 실랑이를 벌어는 것보다는 회사의 가치를 더욱 높이는 일에 전념을 하는 것이 어찌 보면 더 현명한 선택일 수 있다는 점을 생각해 볼 필요가 있겠다.

 


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