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（Disclaimer：以下の内容は、単に一般的な情報を提供する目的で作成されたものであり、特定のお客様のための法律顧問の目的で作成されたものではありませんので、その情報に基づいて措置を取る前に必ず弁護士に助言を求めてください。）
ベスティングは必須ですか？
スタートアップ設立段階で創業者に発行される株式は通常何の制限もなく付与されることが多い。特に単独創業者の場合、ベスティングスケジュールを置くことが不要だと見ることもできる。しかし、実務的には創業者株式に初期からベスティングスケジュールを設定することが望ましい場合を大きく２つの場合に分けて見ることができる。
まず、複数の創業者がいる場合だ。特定の創業者が会社を離れる場合にベスティングスケジュールがなければ、もはや会社経営に参加しない過去の共同創業者が依然として相当な持分を保有することになり、これは残っている創業者の経営権と事業運営に負担を招く可能性がある。一方、ベスティングスケジュールが設定されている場合、会社は退職した創業者のベスティングが完了していない持分を還付したり、低い金額で買い戻すことができるため、残っている創業者が保護され得る。
第二に、投資家の要求がある場合だ。ベンチャーキャピタルや機関投資家は、投資時に創業者の持分がベストされていない場合、その持分の全部または一部に対してベスティングスケジュールを課すように要求することが一般的である。創業者と会社が初期段階ですでにベスティングを設定しておくと、投資家が既存のベスティングスケジュールを認め、創業者がそれまでに寄与した期間を反映してくれる可能性が高い。これは創業者の立場でより有利な条件で交渉する機会を提供することができる。
ベストの一般的な構造
ベスティングスケジュールは通常2年から5年の間に設定され、月別、四半期別、年間で均等にベストされる構造を採用する。各ベストの時点では、創業者はまだ会社に残り、労務を提供していなければなりません。
そして一般に、ベスティングスケジュールには1年クリフが含まれます。つまり、最初の12ヶ月間は株式がベストされず、12ヶ月が経過した時点でその期間に累積された株式が一度にベストされます。少なくとも1年程度は、会社でサービスを提供しなければ初めて株式を受ける資格ができるようにする目的である。その後からは毎月（または毎四半期または毎年）均等な割合でベスティングが行われる。
スタートアップで最も一般的な構造は4年ベスティング・月別ベスティング・1年クリフの組み合わせだ。この場合、最初の1年が過ぎると、全持分の25％が一時的にベスティングされ、その後36ヶ月間毎月1/48ずつベスティングが行われる。
ベスティングアクセラレーション (Accelerated Vesting)
創業者の株式契約には、加速ベスティング条項が含まれます。これは、会社の売却や支配権の変動時に創業者のベスティングされていない持分を早期にベストするようにする仕組みだ。ベストの加速には、（1）シングルトリガと（2）デュアルトリガ、大きく2つの方式があります。
- シングルトリガー：支配権の変動時にベスティングが完了していない株式は即座にベスティングを完了します。
- 二重トリガ：（i）支配権の変動が発生し、（ii）一定期間内に起業家が非自発的に退職した場合にのみベスティング加速化が発生する構造。ここでの非自発的な退職とは、「正当な理由（good reason）」による辞任（例：給与の削減、職務の格下げ）または「正当な理由のない解雇（without cause）」を含む。つまり、支配権の変動が発生しても依然として創業者の勤労が保障される場合であれば、支配権の変動事実だけでベスティングを完了したとみなさないという意味だ。
実務的には、二重トリガー方式がより一般的であり、投資家も買収後の人材維持のためにこの方式を好む。
投資交渉におけるベストの意味と税法上の留意点
ベスティング条件は会社と創業者が一方的に定めるとしても固定されるものではない。外部投資誘致の過程で、投資家は創業者の持分のベスト条件を再交渉することが多い。したがって、創業者と会社が初期段階で適切なベスティングスケジュールを設定しておくことは、その後の交渉で不利な条件を避け、主導権を確保するための重要な戦略的手段になることができる。
ところが「創業者の株式にはベスティングを無条件にするのが望ましい」と単純に考えるのは危険だ。創業者の株式にベスト条件を付けると、これは税法上のsubstantial risk of forfeiture（実質的喪失リスク）がある株式とみなされる。したがって、米国税法（Internal Revenue Code§83）によれば、当該株式の課税時点が実際にベスティングが発生する時点に延ばされる。この場合、創業者は株価が時間の経過とともに上昇すると、ベストの各時点でその時価に応じて課税所得を認識することになる。その結果、現金流動性がない状況でも相当な税金を負担する危険がある。
これを防ぐために選択できる制度が83(b) electionである。創業者が株式を付与された日から30日以内に83(b) electionをすれば、株式全体の公正市場価値(FMV)と実際の納入価額(通常額面価格)との差額を付与時点に一度だけ課税所得として認識し、以後ベスティング時点では追加課税が発生しない。
ただし、83(b) election には次のようなリスクも伴うので注意が必要である。
- もし創業者がベスティングが完了する前に会社を離れて株式を喪失した場合、すでに納付した税金は払い戻しを受けることができない。
- また、株価が時間を過ぎても上がらなければ、創業者は不必要に早期課税をしたわけになる。
したがって、創業者の株式にベスティングスケジュールを置くことは、持分分配の公正性、投資家の交渉力、会社の安定性の点で非常に重要な装置であるが、同時に税法上の83（b）electionかどうかを必ず検討しなければならない。初期段階では株価がほとんどないため、ほとんどの創業者は83（b）electionを通じて早期課税を選択することが有利である。しかし、これは各創業者の状況と会社価値評価の見通しによって変わることがあるので、必ず本人の税務専門家と相談することが望ましい。
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